Riley wurde 1978
in Outside Huxley, Iowa geboren. Über seine Familie ist nichts Näheres
bekannt.
Er studiert an der University of California Sunnydale (UC Sunnydale), wo
er nebenbei noch als wissenschaftlicher Assistent von Maggie Walsh
arbeitet.
Er lernt Buffy und Willow gleich an deren ersten Tag auf der Uni kennen.
Allerdings interessiert er sich anfangs scheinbar mehr für Willow. Das
ändert sich aber schnell und obwohl er normalerweise sehr zurückhaltend
ist, haut er dem Mistkerl Parker, nachdem dieser Buffy schamlos ausgenutzt
hat, in einer grandiosen Aktion eins auf die Mütze.
Die Entwicklung einer Freundschaft zwischen Buffy und Riley verläuft
allerdings eher schleppend, obwohl auch sie ihn sehr gern hat. Bald wird
klar, dass das Problem darin begründet liegt, dass nicht nur Buffy ein
Geheimnis hat, das sie nicht mit Riley teilen kann -- auch er hat eine
geheime Nebenbeschäftigung.
Riley ist Mitglied einer Geheimorganisation, die sich die "Initiative"
nennt und die ihr Hauptquartier in einem riesigen Komplex direkt unter dem
Campus der UC Sunnydale hat. Bei den nächtlichen Patrouillen, die er als
"Special Agent" anführt, wird schnell klar, dass Riley auch ein ganz
"harter Knochen" sein kann.
Als Buffy und Riley mehr durch Zufall erkennen, dass sie ähnliche Ziele
verfolgen, können sie sich endlich ihre Liebe eingestehen, da niemand mehr
vor dem anderen Geheimnisse haben muss. Riley stellt Buffy sogar Maggie
Walsh vor, um die Jägerin in die Initiative einzugliedern. Das Vorhaben
schlägt jedoch fehl, da Maggie höhere geheime Ziele verfolgt und Buffy aus
dem Weg haben will. Schließlich erkennt Riley, dass er sich zwischen
seiner alten militärischen "Familie" und Buffy und ihren Freunden
entscheiden muss. Den finalen Schritt vollzieht er, als er aktiv an der
Befreiung von Oz aus dem Labor der Soldaten teilnimmt. Dass er richtig
gehandelt hat, erfährt er wenige Wochen später, als Adam einen Chip
aktiviert, der in Rileys Brust implantiert ist, und ihn so zu sich ruft:
Adam ist nur der Prototyp einer neuen Generation von
kybernetisch-humanoid-dämonischen Soldaten. Auch Riley soll zu solch einem
Wesen "umfunktioniert" werden, so wie es Maggie Walshs ursprünglicher Plan
gewesen war. Riley kann sich letzten Endes retten, indem er den Chip
entfernt. Die Vernichtung Adams bringt dann auch die endgültige Auflösung
der Initiative mit sich.
In der Folgezeit ist Riley mehr und mehr unsicher, ob Buffy ihn überhaupt
liebt. Seine Zweifel werden dadurch bestärkt, dass die Jägerin ihn an
ihren Problemen nicht teilhaben lässt -- so weiß sogar Spike schon früher
als er, wie es um Joyce Summers steht. Er stürzt dadurch so tief ins
Gefühlschaos, dass er sogar Trost bei Vampir-Prostituierten sucht und sich
von diesen beißen lässt. Einen Ausweg aus dieser Situation bietet sich an,
als Graham ihm von einem Army-Einsatz in Belize erzählt: Man wolle Dämonen
zurückschlagen. Da Riley seine Beziehung mit Buffy am Ende sieht, willig
er ein. Als es Nacht ist über Sunnydale, besteigt er einen Hubschrauber
und fliegt mit den Kameraden davon.
Ein Jahr später taucht er wieder in Sunnydale auf -- inklusive seiner
Ehefrau, die ebenfalls für das Militär an vorderster Front arbeitet. Er
bittet Buffy ihm bei der Verfolgung eines äußerst gefährlichen Dämons zu
helfen, dessen einziger Lebenssinn darin besteht Menschen zu töten.
Nachdem der Dämon ausgeschaltet ist, geht auch Riley wieder.
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