Geboren ca. 1968 in England. Sehr dominanter Vater, dessen Erwartungshaltung Wesley auch noch im Erwachsenenalter verfolgt und zu Selbstzweifeln treibt.
Er schließt in England die Ausbildung zum Wächter ab und wird Februar 1999 Buffy und Faith zugeteilt, nachdem der Rat Giles entlassen hat.
Auf Grund seines schwachen Selbstbewusstseins tritt er arrogant und überheblich auf. Leider veranlasst ihn seine geringe Berufserfahrung, einige Fehlentscheidungen zu treffen. Während seiner Amtszeit läuft Faith, nachdem sie versehentlich einen unschuldigen Menschen getötet hat, zur Gegenseite über und Buffy kündigt dem Rat ihre Mitarbeit, da dieser sich weigert, den schwerverletzten Angel zu retten.
Trotz seiner weinerlichen, zimperlichen Art hat aber Wesley stets das Wohl der Menschheit im Sinn und so hilft er Buffy, Giles und den Scoobies dennoch dabei, die Pläne des Bürgermeisters zu vereiteln.
Während seiner Zeit in Sunnydale verliebt er sich in Cordelia, muss aber, als es endlich nach Buffys Kündigung zu einem Kuss kommt, feststellen, dass es nicht wirklich zwischen den beiden funkt.
So kehrt Wesley zunächst nach England zurück, wird aber vom Rat wegen Unfähigkeit entlassen. Eine Tatsache, die seinem Vater noch lange im Gedächtnis bleibt.
Im Dezember 1999 taucht er plötzlich in Los Angeles auf, wo er als freier Dämonenjäger einem Unhold auf der Spur ist. Er schließt sich Angel Investigations an und kann dort seine Fähigkeiten als Wächter einsetzen.
Im November 2000 begegnet er der Tochter eines Zauberers Virginia Bryce und verliebt sich in sie. Die Beziehung hält aber nur einige Monate.
Als Angel Angel Investigations verlässt, arbeitet er mit Cordelia und Gunn weiter für die gute Sache. Als er sich für Gunns Freunde auf der Straße einsetzt, wird er schwer verletzt, kann aber im letzten Moment noch gerettet werden. Dieses Ereignis festigt aber seine Beziehung zu Gunn, mit dem er anfänglich gar nicht gut ausgekommen ist. Selbst als er Chef von Angel Investigations wird beeindruckt das seinen Vater wenig. Allerdings haben nach Angels Rückkehr einige Leute Probleme damit, dass auch so zu akzeptieren